年英国大选后，丘吉尔首相下台。皮姆爵士看望丘吉尔，把大选结果告诉他。
当时，丘吉尔正躺在浴缸里洗澡，当他听到这个坏消息时幽默地说：“他们完全有权利把我赶下台。那就是民主!
那就是我们一直在奋斗争取的!现在———劳烦您把毛巾递给我。”
在二战时，丘吉尔对保卫英伦有卓著的功绩。战后他退位时，英国国会拟通过提案，塑造一尊丘吉尔的铜像，置于公园，让众人景仰。丘吉尔听后回绝道：“多谢大家的好意，我怕鸟儿喜欢在我的铜像上拉屎，所以还是请免了吧!
一天。有人问丘吉尔，做个*治家要有什么条件。丘吉尔回答说：“*治家要能预言明日、下月、来年及将来发生的一些事情。”那个人又问：“假如到时候预言的事情未实现，那怎么办?”丘吉尔说：“那要再说出一个理由来。”
一位媚态十是的年轻妇人对丘吉尔说：“你有两点我不喜欢。”“哪两点?”“你执行的新*策和你嘴上的胡须。”
“哎呀，真的，夫人”，丘吉尔彬彬有礼地回答说：“请不要在意，您没有机会接触到其中任何一点。”
丘吉尔年轻时，曾作为一名战地记者被俘，他逃走了。
布尔人出价25磅悬赏他。几年后，他在自己的书房里建嘎悬赏他的告示配上镜框挂了起来，并对来防者讲述：“这是我的全部价格25磅吗?”
二次世界大战中德*占领荷兰期间，荷兰流亡*府在美国设立了总部。德克?吉尔总理几乎不会讲英语，在第一次会晤丘吉尔时，一见面，德克?吉尔伸出手，向他的英国盟友友好地说了声“再见”。“先生，”丘吉尔这样作答，“我希望所有的*治会议都像这样简短扼要。
在丘吉尔75岁生日的茶会上，一名年轻的新闻记者对丘吉尔说:“真希望明年还能来祝贺您的生日。”丘吉尔拍拍年轻人的肩膀说:“我看你身体这么壮，应该没有问题。”
丘吉尔小的时候，学习成绩很差。当上英国首相后，一次，他回到自己的母校，校长和老师们都毕恭毕敬地向他汇报学校的情况。可他对这些情况毫不敢兴趣，说道：“我希望见一见学校学习成绩最差的那个孩子。”
那个孩子被带来后，丘吉尔拍拍他的肩头，亲切地对他说道：“我非常感谢你，因为是你，牢牢地守住了我的位置。
一天，丘吉尔急于赶到议院去开会，他叫了一辆出租汽车。车子到达目的地后，丘吉尔下车对司机说:“我在这里大约要耽搁一个钟头，你等我一下吧。”“不行，”司机坚决地回绝，“我就要赶回家去，好在收音机里收听丘吉尔的演说。”首相一听这话，不禁大为惊喜，于是除照价付了车资之外，又重重赏了司机一笔可观的小费。司机望着这笔意外的收入，很快就改变了主意。他对丘吉尔说:“我想了一下，还是在这里等着送你回去吧。管他妈的什么丘吉尔!”
有一回，当丘吉尔共事的保守*议员威廉·乔因森希克斯在议会上演说。看到丘吉尔在摇头表示不同意，便说：“我想提请尊敬的议员注意，我只是在发表自己的意见。”
丘吉尔对答道：“我也想提请演讲者注意，我只在摇我自己的头。”
在一次访美期间，丘吉尔应邀去一家供应冷烤鸡的简易餐厅进餐。在要取第二份烤鸡时，丘吉尔很有礼貌地对女主人说：“我可以来点儿鸡胸脯的肉吗?”
“丘吉尔先生，”女主人温柔地告诉他：“我们不说‘胸脯’，习惯称它为‘白肉’，把烧不白的鸡腿肉称为‘黑肉”’。丘吉尔为自己的言辞不当表示了歉意，可心里却认为这是咬文嚼字。
第二天，这位女主人收到了一朵丘吉尔派人送来的漂亮的兰花，兰花上附有一张卡片，上写：“如果你愿把它别在你的‘白肉’上，我将感到莫大的荣耀———丘吉尔。”
在一次招待高官显贵们的宴会上，气氛热烈，笑语喧哗。进行到一半的时候，礼宾司的一名官员走到丘吉尔身旁，对他耳语说，他看见某先生把一只银制的盐缸塞进了自己的口袋。听了这话，丘吉尔当众将一只银制的胡椒粉缸塞进了口袋，好像无人看见一样。
宴会结束时，丘吉尔悄悄走到那位拿了盐缸的先生身旁，轻声对他说：“亲爱的，我们都被别人看见了。哎，最好还是放回去吧，你说呢?”
在阿拉曼战役前夕，丘吉尔召见了他的得力将领蒙哥马利将*。在谈话中，丘吉尔提议他应该研究一下逻辑。疆场勇士蒙哥马利担心自己会陷入纠缠不清的逻辑命题中，便找了个借口推托。他对丘吉尔说：“首相先生，你知道，有这样一句谚语：‘了解和亲昵会产生轻蔑’。也许我越是研究逻辑，便会越加轻视它。”
丘吉尔取下烟斗说：“不过我要提醒你，没有一定程度的了解和亲昵，什么也不会产生出来的
丘吉尔临终前面带笑容，对守护在他身边的人说：“我已准备好了去见上帝，不管上帝是否已准备好了酷刑来质问我。”